Luận văn: Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc một số hợp chất acetamide chứa dị vòng 1,2,4-triazole từ 2-(naphthalen-1-yl) acetic acid
1. Chủ nhiệm đề tài: Bùi Thị Mỹ Nương
2. Tên cơ quan đi học: Trường THPT Trần Văn Ơn
3. Tên Viện - trường thực hiện luận văn: Trường Đại học Sư phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
4. Mục tiêu nghiên cứu: Xuất phát từ 2-(naphthalen-1-yl)acetic acid tổng hợp nên các hợp chất acetamide chứa dị vòng 1,2,4-triazole mới theo định hướng tìm kiếm các chất có hoạt tính sinh học trong lĩnh vực hóa dược
5. Kết quả thực hiện (tóm tắt):
- Tổng hợp thành công các hợp chất
·2-(naphthalen-1-yl)acetohydrazide (B)
·5-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (D)
·Dãy hợp chất mới: Các dẫn xuất N-aryl 2-{[5-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}-N-phenylacetamide (E1-9).
- Các chất (B), (D) và (E1-9) đều đã được xác định các tính chất vật lý (nhiệt độ nóng chảy, trạng thái, màu sắc, dung môi kết tinh, ...) và phân tích cấu trúc phân tử bằng các phương pháp phổ hồng ngoại FT-IR, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR và khối phổ HR-MS.
- Các chất cũng được khảo sát hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase và cho kết quả khả quan. Dãy hợp chất (E1-9) đều có giá trị độ ức chế enzyme α-glucosidase lớn hơn 90%. Trừ hợp chất (E1) có IC50 (µg/mL) khá cao so với các chất trong dãy (E1-9), các hợp chất còn lại đều có giá trị IC50 (µg/mL) rất bé từ 0,05 – 4,04 µg/mL. Hợp chất (E2) với nhóm thế 2-Me thể hiện khả năng ức chế α-glucosidase tốt nhất với IC50 = 0,05±0,02; kế đó là hợp chất (E8) với nhóm thế 3-OH với IC50 = 0,09±0,02. Hợp chất (E7) với nhóm thế 4-OMe cũng thể hiện khả năng ức chế α-glucosidase tốt với IC50 = 0,16±0,03. Không những các chất này có độ ức chế cao hơn hẳn so với Viglibose mà giá trị IC50 của chúng còn có giá trị rất nhỏ. Điều này mở ra hướng nghiên cứu ứng dụng các hợp chất acetamide chứa dị vòng 1,2,4-triazole từ dẫn xuất của 2-(naphthalen-1yl)acetic acid để ức chế α-glucosidase nhằm điều trị bệnh tiểu đường.
6. Năm tốt nghiệp: 2022